La reine Margrethe de Danemark n’a jamais caché qu’étant devenue reine en 1972 alors que ses fils n’avaient que 4 ans et 3 ans, elle n’avait pas toujours été très disponible. Le prince Henrik avait veillé à leur éducation mais confiait aussi qu’avec la reine, ils s’étaient davantage « rattrapé » auprès de leurs huit petits-enfants.

La naissance du prince Nikolai en 1999 comble de joie le prince Henrik et la reine Margrethe. En 2002, leur deuxième petit-fils Félix, fils du prince Joachim et de la comtesse Alexandra de Frederiksborg, porte en deuxième prénom celui de « Henrik ».

Le prince Henrik a toujours été très complice avec les deux aînés. Il avait réalisé un livre de recettes de cuisine où son petit-fils Nikolai avait pris part. Au moment du divorce du prince Joachim et de la comtesse Alexandra, le prince se montra d’autant plus protecteur avec Nikolai et Felix.

En 2005, naissance du prince Christian qui sera un jour roi de Danemark. Henrik aimait être entouré de ses petits-enfants notamment lors de la parade de la Saint Hubert. Mais même s’il n’y avait pas de différence entres ses petits-enfants, le prince Henrik avouera que la princesse Isabella, première fille dans la famille depuis 1968, née en 2007, était sa petite prunelle.

Il fut d’autant plus comblé avec la naissance de la princesse Joséphine et puis de son dernier petit-enfant la princesse Athéna.

En 2009, le prince Joachim qui s’est remarié à la princesse Marie, lui donne un nouveau petit-fils qui sera prénommé Henrik.

L’été au château de Cayx, ou à Grasten ou à Pâques au château de Marselisborg, le prince aimait se retrouver avec toute sa petite tribu autour de lui.

La dernière fois qu’on le vit en public avec ses petits-enfants remonte à la fin de l’été 2017 lors des 18 ans du prince Nikolai, fêtés à bord du yacht royal Dannebrog. La Cour annonça ensuite que le prince souffrait de démence.